Polyphénols d’agrumes (flavanones) : extraction de glycosides de la peau d’orange, synthèse de métabolites chez l’homme (glucuronides) et étude physico-chimique de leur interaction avec la sérum albumine

Un groupe d'études épidémiologiques fournit une bonne preuve de la relation inverse associé à la consommation de fruits et légumes et les maladies chroniques important comme maladies cardiovasculaires et certains types de cancers. Après les longues années d'études sur phytomacronutrients, le rôle de phytomicronutrients tels que les polyphénols est désormais très étudiée et appréciée dans le contrôle de ces maladies dégénératives. La présente étude combine les études d'extraction, de synthèse et d'analyse sur les principaux polyphénols des fruits d'agrumes, FLAVANONES. Connaissance de nutritionnels et de santé a augmenté la production d'agrumes en provenance des dernières décennies. Ces productions plus générer des bye-produits. Pour leur utilisation alternative à des antioxydants extraits riches, l'extraction assistée par ultrasons (UAE) des polyphénols en particulier flavanones de l'orange (Citrus sinensis L.) par son peau en utilisant l'éthanol comme solvant de qualité alimentaire a été prouvé son efficacité en comparaison avec la méthode conventionnelle . Un plan composite central (CCD) a révélé que l'approche des conditions optimisées pour UAE ont une température de 40 ° C, une puissance de 150W sonication et un 4:1 (v / v) d'éthanol: ratio de l'eau. En outre, l'activité antioxydante déterminée par les tests DPPH et ORAC a confirmé la pertinence des UAE pour la préparation d'extraits de plantes riches en antioxydants.Les glucuronides de flavanone sont les principaux métabolites phénoliques détectés dans le plasma humain après la consommation d'agrumes. Jusqu'à maintenant, toutes les études sur les cellules liées au cancer ou les maladies cardiovasculaires ont été réalisées soit sur les aglycones ou sur leurs glycosides. Par conséquent, il ya grand besoin de glucuronides flavanone pure pour démontrer le potentiel réel de flavanones dans la prévention de ces maladies. Dans ce travail, glucuronides de naringénine (4'- et 7-O-β-D-glucuronides) et de hespérétine (3'- et 7-O-β-D-glucuronides), les aglycones flavanone majeur dans le pamplemousse et d'orange, respectivement, ont été synthétisés chimiquement par une protection et la déprotection sélective des groupements d'acide glucuronique et de flavanone. La caractérisation structurale complète de composés purifiés a été réalisée par résonance magnétique nucléaire et spectrométrie de masse.L'affinité des quatre glucuronides pour l'albumine sérum d’humaine (HSA) a été testée par leur capacité à éteindre la fluorescence intrinsèque de HSA (Trp, seul résidu de sous-domaine IIA). Leurs constantes de fixation (K) ont été estimées de l'ordre de 30 à 60 × 103 M-1 et comparées à celles de l'aglycones (70 à 90 × 103 M-1). Les enquêtes de la liaison compétitive ou non compétitive de la glucuronides dans la présence de sondes fluorescentes (sarcosine dansyl) nous a permis d'obtenir un aperçu dans les sites de liaison. L'étude a également été étendue aux chalcones hespérétine et naringénine (synthétisés en utilisant des conditions alcalines optimisée), qui sont les précurseurs de biosynthèse des flavanones