Etude des conditions de synthèse et des propriétés d'ASA (anhydrides alkényles succiniques) d'esters d'huiles végétales

De nouveaux agents de collage d'origine naturelle pour le papier d'écriture ont été obtenus par réaction entre l'anhydride maléique et des esters d'huiles végétales notamment des oléates d'alkyles. Ils appartiennent à la famille des anhydrides alkényles succiniques (ASA). L'hydrophobation du papier, qui limite la pénétration de l'eau, repose sur la réaction entre les fonctions hydroxyles de la cellulose et la fonction anhydride de l'ASA. Les ASA végétaux (oléo-ASA) sont caractérisés par une composition maximale en chaînes C18:1 et une fonction ester terminale variable. Trois ASA végétaux ayant des motifs esters en C2 ou C3 présentent un collage et un comportement en émulsion comparables à ceux des ASA pétrochimiques, utilisés dans l'industrie. Leur hydrolyse en diacide est deux fois plus lente et leur résistance au phénomène de stripping dix fois plus importante. Ces avantages en font d'excellents candidats à la substitution des ASA d'origine fossile. Après avoir optimisé la synthèse et la purification de ces trois composés, l'ASA issu d'oléate de propyle a été testé, avec succès, comme agent de collage à l'échelle pilote sur une tonne de papier. Outre l'application en papeterie, les oléo-ASA issus d'oléates d'alkyles de motifs esters variables pourraient trouver des débouchés dans d'autres domaines. Une base de données de propriétés a été acquise au travers de caractérisations physico-chimiques permettant d'établir des corrélations structure-propriétés. Le greffage du motif anhydride, le passage d'une configuration cis à trans lors de la ène-réaction et la longueur du motif ester, influencent les caractéristiques des oléo-ASA.